9岁时，泰勒随家人搬到宾夕法尼亚州的怀奥米辛；10岁时，泰勒开始写歌，并在卡拉OK大赛、节日以及家乡周围一带演唱，她撰写了一篇350页的小说，但未出版；受《周六夜现场》的启发，泰勒加入了儿童短喜剧团队TheatreKids Live，成为其中的一员，在团队中，她显示了与生俱来的喜剧天赋；在观看了她的卡拉OK表演后，柯克·克里默的母亲建议泰勒致力于乡村音乐而不是戏剧表演，泰勒还以一篇3页长的诗歌《我壁橱里的怪物》赢得了全国诗歌大赛，但她更专注于歌曲的创作。
2001年，在看了乡村歌手菲丝·希尔的视频后，泰勒央求母亲要去田纳西州乡村民谣之乡纳什维尔追寻自己的音乐梦想；从一位电脑维修员中，她开始学习吉他，受启发地写了第一首歌《Lucky You》。
2003年，泰勒与她的父母开始与纽约音乐经纪人、总监丹·戴姆卓一起工作。在向美国广播唱片公司展示了自己的原创歌曲后，泰勒得到了一份合约，并开始频繁前往纳什维尔，更跟随家人搬往田纳西州的亨德森维尔。在亨德森维尔高中就读，为了适应日程安排，被转移到亚伦学院。2008年，泰勒在该学院获得高中文凭，在十二个月内完成了两年的课程学习。2003年—2008年：事业初期和《Taylor Swift》
2003年，14岁的泰勒·斯威夫特搬到纳什维尔。作为和美国广播唱片公司合约的一部分，她和类似于托伊·魏杰思，布雷特·比弗斯，布雷特·詹姆斯等等经验丰富的的音乐行词曲作者一起写歌。最终，她和莉兹·罗斯形成了持久的合作伙伴关系。泰勒看到莉兹在RCA的词曲作者活动上表演，并建议她们在一起写歌。每周二下午放学后，她们会用两个小时来写歌。基本上都是写当天在学校发生了什么事。与此同时，泰勒还与制作人内森·查普曼一起录歌曲小样。在BMI作曲家表演秀之后，泰勒和索尼/联合电视音乐出版公司签约。15岁时，泰勒离开了RCA唱片公司，因为公司想要等到她18岁再帮她出专辑，而她觉得她已经准备好了。
泰勒在纳什维尔作曲家集合地蓝鸟咖啡馆演唱时，引起了斯科特·波切塔的注意并和她签约。斯科特刚成立了自己的独立唱片公司大机器唱片，泰勒也成为了公司旗下的第一位歌手。泰勒的父亲购买下了公司百分之三的股份。和大机器签约之后，泰勒开始着手于第一张专辑。泰勒劝说大机器唱片雇佣内森·查普曼作为她的歌曲制作人。泰勒独自写了专辑中的两首单曲，剩下的歌和莉兹等人共同完成。
2006年10月24日，同名专辑《泰勒·斯威夫特》发行。专辑发行首周销售了39000张，在公告牌专辑榜排行第19。之后在公告牌专辑榜中排行第5，公告牌乡村专辑榜冠军后保持连续8周，前24保持91周。
2006年6月推出首单《蒂姆·麦格劳》时，大机器仍处于起步阶段。泰勒和她妈妈一起帮忙，将CD装进信封，然后送往各大电台。泰勒在许多电视节目上露面，其中包括《Grand Ole Opry》《早安美国》等。《Tim McGraw》的音乐录像带在GAC的粉丝每周20佳音乐投票榜上创造了连续30周的记录，位于美国乡村音乐电视奖视频榜首位。该音乐录像带也使泰勒得到了2007年CMT音乐奖的最具突破录像带奖。
2007年5月，泰勒在美国乡村音乐协会奖上表演了《Tim McGraw》。她对着观众席中的蒂姆·麦格罗演唱。 同年，泰勒在蒂姆·麦格罗和菲丝·希尔的Soul2Soul巡回演唱会上作了开场表演。
2007年8月21日，泰勒在《美国达人》总决赛上现场表演。《泰勒·斯威夫特》的第二支单曲《Teardrops on My Guitar》在2007年2月24日发行，在单曲榜排行第13，流行音乐榜第11。9月9日，第三支单曲《Our Song》发行，在乡村榜夺冠连续6周，单曲榜位居第16，流行音乐榜排行榜第24。2007年10月，纳什维尔歌曲作家国际协会授予泰勒年度歌曲作家/艺术家奖，这使其成为赢得该奖项的最年轻歌手。11月7日，泰勒赢得了2007年乡村音
乐协会最佳新人奖并表演《Our Song》。10月16日，发行假期专辑《Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection》，该专辑在Target专卖店独有发行。
2008年，泰勒提名第50届格莱美奖最佳新人，但败于艾米·怀恩豪斯。1月29日，同名专辑里的第四支单曲《Picture To Burn》发行。5月19日发行第五支也是最后一支单曲《Should've Said No》，在乡村榜夺冠。她在43届乡村音乐协会奖上表演了《Should've Said No》。同年8月，泰勒在纳什维尔举行的CMA音乐节上持续签名达8小时。这是自1996年加斯·布鲁克斯23小时马拉松后最长的签名活动。同年夏天，发行《Beautiful Eyes》，这张EP只在沃尔玛售卖。发行首周卖出4.5万张，乡村专辑榜排名第一以及公告牌专辑榜的第九。在首张同名专辑登上乡村专辑排行榜第二名的同周，泰勒是继黎安·莱姆斯于1997年拿下同名次后的第一个歌手。
2008年—2010年：《Fearless》
2008年11月11日，泰勒的第二张专辑《Fearless》发行，
公告牌专辑榜夺冠，这也是泰勒的第一张冠军专辑。2008年，该专辑卖出乡村音乐最高的销售量592304份。包括其他种类的音乐，其也是美国女艺人公开销售最多的专辑。紧跟着是李尔·韦恩、 AC/DC乐队和酷玩乐队。发行首周，售出了超过129000份数码拷贝，是乡村专辑中在线销量开端最好的专辑。尼尔森音乐统计从2004年开始跟踪数据，而该专辑也使得泰勒成为数字专辑单周销量的第四。经过8周的销售，《Fearless》售出了超过338467份付费下载，是数字销售历史上最畅销专辑。紧跟其后的是泰勒的首张专辑《Taylor Swift》，该专辑到2009年4月18日售出了236046下载。专辑的首支单曲《Love Story》2008年9月发行，是第二畅销的乡村单曲，在公告牌单曲榜排行第四，乡村榜冠军。《White Horse》获2座格莱美奖。
2008年到2009年还有四首单曲发行，《White Horse》《You Belong With Me》《Fifteen》《Fearless》。其中《You Belong With Me》在公告牌单曲榜排名第二，是专辑最佳成绩。2009年4月，开始放手去爱巡回演唱会，泰勒邀请约翰·梅尔、菲丝·希尔、凯蒂·佩里等作为演出的特邀嘉宾。泰勒的演唱会纪录片《泰勒·斯威夫特：无畏之旅》（Taylor Swift: Journey to Fearless）在电视上播出并发行蓝光DVD。
在第51届格莱美奖上和麦莉·赛勒斯一起表演了《Fifteen》，在美国乡村音乐电视大奖上和T-Pain一起表演了《Thug Story》。和约翰·梅尔一起合唱了约翰第四张专辑中的单曲《Half of My Heart》。和Boys Like Girls乐队一起合唱了《Two Is Better Than One》。和凯丽·皮克勒一起创作《Best Days of Your Life》并客串音乐录像带。客串电影《乖乖女是大明星》，并为电影原声带创作了两首歌《You'll Always Find Your Way Back Home》和《Crazier》。
在2009年9月13日举行MTV音乐录影带大奖颁奖典礼上，《You Belong With Me》的音乐录像带获得最佳女歌手录影带，这是乡村歌手首次在音乐录像带大奖上获得奖项。泰勒发表获奖感言时，歌手坎耶·维斯特突然冲上台抢过泰勒的话筒并说同时获得该项提名的碧昂斯的的音乐录像带一直都是最棒的。接下来她在纽约无线电城音乐厅外面表演了《You Belong With Me》。后来碧昂斯获得年度录影带，邀请泰勒回到舞台完成她的感言。
2010年，第52届格莱美奖颁奖典礼在美国洛杉矶斯台普斯中心举行，泰勒一共得到了8项格莱美提名，并最终获得年度最佳专辑、最佳乡村女歌手、最佳乡村歌曲和最佳乡村专辑4个奖项。2月14日，泰勒参演的电影《情人节》在北美上映。3月7日，泰勒在美国佛罗里达举行了一场音乐会。5月3日，泰勒出席2010纽约大都会博物馆时装庆典。5月4日，美国《时代》在纽约举办100位全球最具影响力名人派对，泰勒出席了派对，她在该年的艺术家类榜单中排名第九。6月9日，泰勒出席在美国田纳西州纳什维尔举行的美国乡村音乐协会奖颁奖典礼。9月28日，泰勒亮相米兰时装周。
2010年—2012年：《Speak Now》
2010年10月25日，泰勒发行了第三张录音室专辑《Speak Now》。专辑首支单曲《Mine》发行于8月4日，在单曲榜排行第三，乡村榜排第二。专辑的后五支单曲《Back to December》、《Mean》、《The Story of Us》、《Sparks Fly》、《Ours》，除《The Story of Us》排名第41外，都进入了前20名。2011年2月，泰勒开启爱的告白世界巡回演唱会。
11月22日，全美音乐奖颁奖典礼举行，泰勒获得最受欢迎女歌手奖。2011年10月，泰勒当选2011年度公告牌最佳女歌手。11月9日，第45届乡村音乐协会奖颁奖礼举行，泰勒获得年度艺人奖。11月21日，全美音乐奖在洛杉矶举行，泰勒获得年度艺人奖在内的3个奖项。2012年2月13日，第54届格莱美奖颁奖礼举行，泰勒登台献唱，并凭借歌曲《Mean》获得最佳乡村歌手奖和最佳乡村歌曲奖。3月，《饥饿游戏》主题音乐专辑发行，泰勒为其献声。7月22日，获青少年选择奖最佳女艺人奖、最佳女艺人单曲奖和最佳乡村歌曲奖。
